Самый мощный и самый мягкий реагенты на основе экологичного йода создали в Томском политехе
Отметим, международная коллаборация ученых сформировалась вокруг недавно созданной в Томском политехе Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий. Одной из основных научных направлений работы коллаборации — «зеленая» химия. Фундаментальные и прикладные исследования в этой области направлены на то, чтобы снизить негативное влияние химической и фармацевтической промышленности на окружающую среду. Томский политех является лидером в России в этой научной области. Также вуз является российским центром исследований в области поливалентного йода.
Именно на поливалентный йод ученые Томского политеха и их зарубежные партнеры предлагают заменить токсичные тяжелые и переходные металлы платиновой группы в реагентах. Если в обычном состоянии йод в органическом синтезе может образовывать связь лишь с одним атомом углерода, то в поливалентном состоянии — с несколькими, то есть он становится гораздо более активным.
«По этой теме в Chemical Communications вышел целый цикл статей нашей большой коллаборации. Более того, они были отмечены отдельной публикацией на научно-популярном портале Химического королевского общества Великобритании Chemistry World.
Чтобы расширить перспективы дальнейшего применения реагентов на основе поливалентного йода, мы целенаправленно создавали целую линейку реагентов с разной активностью — от наиболее мягкого и селективного к мощному. У них есть, на наш взгляд, неоспоримые преимущества — они не токсичны сами по себе, не дают вредных побочных продуктов и позволяют проводить реакцию при крайне простых условиях. Если синтез с обычными реагентами требует высокой температуры около 350-500 градусов Цельсия, а потому и специальных условий, то поливалентный йод позволяет работать при комнатной температуре», — говорит руководитель проекта, первый проректор ТПУ по направлению «Наука» Мехман Юсубов.
Самый мягкий реагент в серии носит название тозилат 2-иодоксибензойной кислоты, а самый мощный — дитрифлат 2-йодоксибензойной кислоты.
«Чтобы их синтезировать, мы решили нетривиальную задачу. В первом случае поливалентный йод соединили с трифлатной группой, а во втором — с тозилатной группой. Это было сложно сделать потому, что эти группы сами по себе являются очень сильными кислотами. Когда нам удалось их соединить с йодом, они стали “мягкими”, стали не вызывать побочных процессов при реакции», — поясняет ученый.
В итоге самый мощный реагент в линейки позволяет синтезировать, например, фторированные спирты. Их широко используют для получения биологически активных соединений, и на их основе получают перфторированные полимеры. Ранее их можно было синтезировать только с использованием реагентов на основе токсичных оксида ванадия и оксида азота.
По словам авторов статьи, в теории на основе поливлентного йода возможно создать еще более мощный реагент. В том числе и в этом направлении будет продолжена работа международной коллаборации.
«А самый мягкий реагент подходит для окисления природных соединений — сложных органических соединений, входящих в состав живых организмов. Он и не повреждает исходные соединения, и не вызывает побочных процессов.
Кроме того, вся реакция протекает не более чем за 5 минут при комнатной температуре. Для органического синтеза это высокая скорость», — отмечает Мехман Юсубов.
Добавим, это исследование поддержано грантами Российского научного фонда (№16-13-10081-П), Национального научного фонда (США), Королевского Химического общества (Великобритании).
Источник: Служба новостей ТПУ